告白するべきか、見送るべきか

20代男性です。半年前に知り合った気になってる年下の女性がいます。

・明日から１泊２日で２人で遊びに行きます。ホテルは別々です。
・この一か月の間、ほぼ毎日一緒にゲームしたり、通話を繋げて雑談したりしてます。
・ゲーム、仕事の後、通話を繋げたまま寝落ちして、おやすみとおはようを言い合う。
・相手から食べたご飯や日常の写真が送られてきます。
・好きな曲や好きなモノや、見てほしいものがあると、これみて！と言って送ってきてくれる。
・彼女の友達の中ではかなり特別枠寄りなんだろうなって感じはするのですが、友達の枠をでないような...ってのを少し感じます。
・恋愛寄りの話は、告白した、されたことある？されたら気まずくなったりしない？とか、今までに付き合ったりした人とかいる？とかくらいは話しました。

2人で遊びに行くのは2回目なんですが、想いを伝えるとしたら、２日目の帰り際くらいに伝えようか悩んでいます。
次、3回目があるとしたら１か月後くらいになるのですが、それまでこのままの関係性を楽しむべきでしょうか？
それとも、一歩踏み出すべきでしょうか？

アドバイス等、いただけると幸いです。